2030 erzählt Ted Mosby (Josh Radnor) seinen Kindern, auf welch skurril-verschlungenen Pfaden ihr Vater im fernen Jahr 2005 ihre Mutter kennengelernt hat. So lässt er sie und die Zuschauer teilnehmen am turbulenten Leben und Lieben einer Gruppe junger New Yorker von heute
- dem Gestern von morgen. Neben dem aufstrebenden Architekten und hoffnungslosen Romantiker Ted lernen sie seinen WG-Genossen Marshall (Jason Segel) und dessen Freundin Lily (Alyson Hannigan) kennen sowie die hübsche Robin (Cobie Smulders) und eine ganze Riege weiterer
potenzieller Mütter. Nicht zu vergessen: der selbsternannte Womanizer Barney (Neil Patrick Harris), dessen Lobgesänge aufs Single-Dasein immer wieder die Entstehung von Teds Kindern gefährden.

- 6 Audiokommentare zu ausgewählten Episoden
- 2 Clips: "Die erste Runde", "Der letzte Anruf"
- Featurette: "Video Jahrbuch"
- Ausrutscher und Patzer: "Happy Hour"