Es sind vor allem Kindheitserinnerungen, die sich für Hermann Hesse mit Weihnachten verbinden. Je älter er wurde, desto mehr störte ihn "die geschäftstüchtige Rührseligkeit", die das »Fest der Liebe« zunehmend bestimme. Ein Zwiespalt von Ehrfurcht und Ablehnung durchzieht Hesses gesammelte Betrachtungen und Erinnerungen, die er zu diesem »trotz allem Schwindel noch immer wunderbaren Fest« geschrieben hat.

1877 geboren am 2. Juli in Calw/Württemberg als Sohn des baltischen Missionars und späteren Leiters des "Calwer Verlagsvereins" Johannes Hesse (1847-1916) und dessen Frau Marie verw. Isenberg, geb. Gundert (1842-1902), der ältesten Tochter des namhaften Indologen, Sprachwissenschaftlers und Missionars Hermann Gundert. 
1881-1886 wohnt Hesse mit seinen Eltern in Basel, wo der Vater bei der "Basler Mission" unterrichtet und 1883 die Schweizer Staatsangehörigkeit erwirbt (zuvor: russische Staatsangehörigkeit). 
1886-1889 Rückkehr der Familie nach Calw (Juli), wo Hesse das Reallyzeum besucht. 
1890-1891 Lateinschule in Göppingen zur Vorbereitung auf das württembergische Landexamen (Juli 1891), der Voraussetzung für eine kostenlose Ausbildung zum ev. Theologen im "Tübinger Stift". Als Stipendiat muß Hesse auf sein Basler Bürgerrecht verzichten. Deshalb erwirbt ihm der Vater im November 1890 die württembergische Staatsangehörigkeit (als einzigem Mitglied der Familie).
1891-1892 Seminarist im ev. Klosterseminar Maulbronn (ab September 1891), aus dem er nach 7 Monaten flieht, weil er "entweder Dichter oder gar nichts werden" wollte. 
1892 Zur Kur ins religiöse Heil- und Erweckungszentrum in Bad Boll (April bis Mai), Selbstmordversuch (Juni), Überweisung in die Nervenheilanstalt Stetten (Juni-August). Aufnahme in das Gymnasium von Cannstatt (November 1892), wo er
1893 im Juli das Einjährig-Freiwilligen-Examen (Obersekundarreife) absolviert. "Werde Sozialdemokrat und laufe ins Wirtshaus. Lese fast nur Heine, den ich sehr nachahmte". Im Oktober Beginn einer Buchhändlerlehre in Esslingen, die er aber schon nach drei Tagen aufgibt. 
1894-1895 15 Monate als Praktikant in der Calwer Turmuhrenfabrik Perrot. Plan, nach Brasilien auszuwandern. 
1895-1898 Buchhändlerlehre in Tübingen (Buchhandlung Heckenhauer). 1896 erste Gedichtpublikation in "Das deutsche Dichterheim", Wien. Die erste Buchpublikation Romantische Lieder erscheint im Oktober 1898. 
1899 Beginn der Niederschrift eines Romans Schweinigel (Manuskript noch nicht aufgefunden). Der Prosaband Eine Stunde hinter Mitternacht erscheint im Juni bei Diederichs, Jena. Im September Übersiedlung nach Basel, wo Hesse bis Januar 1901 als Sortimentsgehilfe in der Reich'schen Buchhandlung beschäftigt ist.
1900 beginnt er für die "Allgemeine Schweizer Zeitung" Artikel und Rezensionen zu schreiben, die ihm mehr noch als seine Bücher "einen gewissen lokalen Ruf machten, der mich im gesellschaftlichen Leben sehr unterstützte". 
1901 Von März bis Mai erste Italienreise. Ab August 1901 (bis Frühjahr 1903) Buchhändler im Basler Antiquariat Wattenwyl. Die Hinterlassenen Schriften und Gedichte von Hermann Lauscher erscheinen im Herbst bei R. Reich, Basel. 
1902 Gedichte erscheinen bei Grote, Berlin, seiner Mutter gewidmet, die kurz vor Erscheinen des Bändchens stirbt.
1903 Nach Aufgabe der Buchhändler- und Antiquariatsstellung zweite Italienreise, gemeinsam mit Maria Bernoulli, mit der er sich im Mai verlobt. Kurz davor Abschluß der Niederschrift des Camenzind-Manuskripts, das Hesse auf Einladung des S. Fischer Verlages nach Berlin sendet. Ab Oktober (bis Juni 1904) u. a. Niederschrift von Unterm Rad in Calw. 
1904 Peter Camenzind erscheint bei S. Fischer, Berlin. Eheschließung mit Maria Bernoulli und Umzug nach Gaienhofen am Bodensee (Juli) in ein leerstehendes Bauernhaus. Freier Schriftsteller und Mitarbeiter an zahlreichen Zeitungen und Zeitschriften (u. a. "Münchner Zeitung"; "Die Rheinlande"; "Simplicissimus"; "Württemberger Zeitung"). Die biographischen Studien Boccaccio und Franz von Assisi erscheinen bei Schuster & Loeffler, Berlin und Leipzig.
1905 im Dezember Geburt des Sohnes Bruno.
1906 Unterm Rad (1903-1904 entstanden) erscheint bei S. Fischer, Berlin. Gründung der liberalen, gegen das persönliche Regiment Wilhelms II. gerichteten Zeitschrift "März" (Verlag Albert Langen, München), als deren Mitherausgeber Hesse bis 1912 zeichnet. 
1907 Diesseits (Erzählungen) erscheint bei S. Fischer, Berlin. In Gaienhofen baut und bezieht Hesse ein eigenes Haus "Am Erlenloh". 
1908 Nachbarn (Erzählungen) erscheint bei S. Fischer, Berlin.
1909 im März Geburt des zweiten Sohnes Heiner.
1910 Gertrud (Roman) erscheint bei Albert Langen, München.
1911 im Juli Geburt des dritten Sohnes Martin. Unterwegs (Gedichte) erscheint bei Georg Müller, München; September bis Dezember Indienreise mit dem befreundeten Maler Hans Sturzenegger.
1912 Umwege (Erzählungen) erscheint bei S. Fischer, Berlin. Hesse verläßt Deutschland für immer und übersiedelt mit seiner Familie nach Bern in das Haus des verstorbenen Malerfreundes Albert Welti.
1913 Aus Indien. Aufzeichnungen einer indischen Reise, erscheint bei S. Fischer, Berlin.
1914 Roßhalde (Roman) erscheint im März bei S. Fischer, Berlin. Bei Kriegsbeginn meldet sich Hesse freiwillig, wird aber als dienstuntauglich zurückgestellt und 1915 der Deutschen Gesandtschaft in Bern zugeteilt, wo er von nun an im Dienst der "Deutschen Gefangenenfürsorge" bis 1919 Hunderttausende von Kriegsgefangenen und Internierten in Frankreich, England, Rußland und Italien mit Lektüre versorgt, Gefangenenzeitschriften (z. B. die "Deutsche Interniertenzeitung") herausgibt, redigiert und 1917 einen eigenen Verlag für Kriegsgefangene ("Verlag der Bücherzentrale für deutsche Kriegsgefangene") aufbaut, in welchem bis 1919 zweiundzwanzig von Hesse edierte Bände erscheinen. Zahlreiche pazifistische Aufsätze, Mahnrufe, offene Briefe etc. in deutschen, schweizerischen und österreichischen Zeitungen und Zeitschriften.
1915 Knulp. Drei Geschichten aus dem Leben Knulps (Teilvorabdruck bereits 1908), erscheint bei S. Fischer, Berlin.
Am Weg (Erzählungen und Betrachtungen) erscheint bei Reuß & Itta, Konstanz.
Musik des Einsamen. Neue Gedichte, erscheint bei Eugen Salzer, Heilbronn.
Schön ist die Jugend (Erzählungen) erscheint bei S. Fischer, Berlin. 
1916 Tod des Vaters, beginnende Schizophrenie seiner Frau, lebensgefährliche Erkrankung des jüngsten Sohnes und zunehmende politische Angriffe aus Deutschland führen zu einem Nervenzusammenbruch Hesses. Erste psychotherapeutische Behandlung durch den C. G. Jung-Schüler J. B. Lang bei einer Kur in Sonnmatt bei Luzern. Gründung der "Deutschen Interniertenzeitung" und des "Sonntagsboten für die deutschen Kriegsgefangenen". 
1917 wird Hesse vom deutschen Kriegsministerium nahegelegt, seine zeitkritische Publizistik zu unterlassen. Erste pseudonyme Zeitungs- und Zeitschriftenpublikationen unter dem Decknamen Emil Sinclair. Niederschrift des Demian (September bis Oktober). 
1919 Die politische Flugschrift Zarathustras Wiederkehr. Ein Wort an die deutsche Jugend von einem Deutschen, erscheint anonym im Verlag Stämpfli, Bern. 
Auflösung des Berner Haushalts (April). Trennung von seiner in einer Heilanstalt internierten Frau. Unterbringung der Kinder bei Freunden. Im Mai Übersiedlung nach Montagnola/Tessin in die Casa Camuzzi, die er bis 1931 bewohnt. Kleiner Garten. Erlebnisse und Dichtungen, erscheint bei E. P. Tal & Co., Wien und Leipzig. Demian. Die Geschichte einer Jugend, erscheint bei S. Fischer, Berlin, unter dem Pseudonym Emil Sinclair. Die Sammlung Märchen erscheint bei S. Fischer, Berlin. Gründung und Herausgabe der Zeitschrift "Vivos voco", Für neues Deutschtum (Leipzig und Bern)
1920 Gedichte des Malers, Zehn Gedichte mit farbigen Zeichnungen, und die Dostojewski-Essays unter dem Titel Blick ins Chaos erscheinen im Verlag Seldwyla, Bern. 
Klingsors letzter Sommer (Erzählung) erscheint bei S. Fischer, Berlin; danach, ebenfalls bei S. Fischer, Wanderung. Aufzeichnungen mit farbigen Bildern vom Verfasser. 
Zarathustras Wiederkehr, Neuauflage bei S. Fischer, diesmal unter Angabe des Autors. 
1921 Ausgewählte Gedichte erscheinen bei S. Fischer, Berlin. Krise mit fast anderthalbjähriger Unproduktivität zwischen der Niederschrift des ersten und des zweiten Teils von Siddhartha. Psychoanalyse bei C. G. Jung in Küsnacht bei Zürich. 
Elf Aquarelle aus dem Tessin erscheint bei O. C. Recht, München. 
1922 Siddhartha. Eine indische Dichtung, erscheint bei S. Fischer, Berlin.
1923 Sinclairs Notizbuch erscheint bei Rascher, Zürich. Erster Kuraufenthalt in Baden bei Zürich, das er fortan (bis 1952) alljährlich im Spätherbst aufsucht. Die Ehe mit Maria Bernoulli wird geschieden (Juni).
1924 Hesse wird wieder Schweizer Staatsbürger. Bibliotheks- und Editionsarbeiten an seinen Herausgeberprojekten in Basel. Heirat mit Ruth Wenger, Tochter der Schriftstellerin Lisa Wenger. Ende März Rückkehr nach Montagnola. Psychologia Balnearia oder Glossen eines Badener Kurgastes, erscheint als Privatdruck; ein Jahr später als erster Band in der Ausstattung der "Gesammelten Werke in Einzelausgaben" 
unter dem Titel:
1925 Kurgast bei S. Fischer, Berlin. Lesereise u. a. nach Ulm, München, Augsburg, Nürnberg (im November). 
1926 Bilderbuch (Schilderungen) erscheint bei S. Fischer, Berlin. Hesse wird als auswärtiges Mitglied in die für Dichtkunst der Preußischen Akademie der Künste gewählt, aus der er 1931 austritt: "Ich habe das Gefühl, beim nächsten Krieg wird diese Akademie viel zur Schar jener 90 oder 100 Prominenten beitragen, welche das Volk wieder wie 1914 im Staatsauftrag über alle lebenswichtigen Fragen belügen werden". 
1927 Die Nürnberger Reise und Der Steppenwolf erscheinen bei S. Fischer, Berlin, gleichzeitig - zu seinem 50. Geburtstag - die erste Hesse-Biographie (von Hugo Ball). Auf Wunsch seiner zweiten Frau, Ruth, Scheidung der 1924 geschlossenen Ehe. 
1928 Betrachtungen und Krisis. Ein Stück Tagebuch, erscheinen bei S. Fischer, Berlin, letzteres in einmaliger, limitierter Auflage. 
1929 Trost der Nacht. Neue Gedichte, erscheint bei S. Fischer, Berlin; 
Eine Bibliothek der Weltliteratur als Nr. 7.003 in Reclams Universalbibliothek bei Reclam, Leipzig. 
1930 Narziß und Goldmund (Erzählung) erscheint bei S. Fischer, Berlin.
1931 Umzug innerhalb Montagnolas in ein neues, ihm auf Lebzeiten zur Verfügung gestelltes Haus, das H. C. Bodmer für ihn gebaut hat. Eheschließung mit der Kunsthistorikerin Ninon Dolbin, geb. Ausländer, aus Czernowitz. Weg nach innen. Vier Erzählungen ("Siddhartha", "Kinderseele", "Klein und Wagner", "Klingsors letzter Sommer"), erscheint als preiswerte und auflagenstarke Sonderausgabe bei  S. Fischer, Berlin. 
1932 Die Morgenlandfahrt erscheint bei S. Fischer, Berlin. 
1932 - 1943 Entstehung seines Alterswerks Das Glasperlenspiel.
1933 Kleine Welt (Erzählungen aus "Nachbarn", "Umwege" und "Aus Indien", leicht bearbeitet) erscheint bei S. Fischer, Berlin. 
1934 Hesse wird Mitglied des Schweizerischen Schriftstellervereins (zwecks besserer Abschirmung von der NS-Kulturpolitik und effektiver Interventionsmöglichkeiten für emigrierte Kollegen). Vom Baum des Lebens (Ausgewählte Gedichte) erscheint im Insel-Verlag, Leipzig.
1935 Fabulierbuch (Erzählungen) erscheint bei S. Fischer, Berlin. Politisch erzwungene Teilung des S. Fischer Verlags in einen reichsdeutschen (von Peter Suhrkamp geleiteten) Teil und den Emigrationsverlag von Gottfried Bermann Fischer, dem die NS-Behörden nicht erlauben, die Verlagsrechte Hermann Hesses mit ins Ausland zu nehmen. 
1936 läßt Hesse dennoch seine Hexameterdichtung Stunden im Garten in Bermann Fischers Exil-Verlag in Wien erscheinen. Im September erste persönliche Begegnung mit Peter Suhrkamp.
1937 Gedenkblätter und Neue Gedichte erscheinen bei S. Fischer, Berlin. Der lahme Knabe, (Hexameterdichtung), illustriert von Alfred Kubin, erscheint als Privatdruck in Zürich.
1939 - 1945 gelten Hesses Werke in Deutschland für unerwünscht. "Unterm Rad", "Der Steppenwolf", "Betrachtungen", "Narziß und Goldmund" und "Eine Bibliothek der Weltliteratur" dürfen nicht mehr nachgedruckt werden. Die von S. Fischer begonnenen "Gesammelten Werke in Einzelausgaben" müssen deshalb in der Schweiz, im Verlag Fretz & Wasmuth, fortgesetzt werden. 
1942 Dem S. Fischer Verlag, Berlin, wird die Druckerlaubnis für Das Glasperlenspiel verweigert. Die Gedichte, erste Gesamtausgabe von Hesses Lyrik, erscheinen bei Fretz & Wasmuth, Zürich. 
1943 Das Glasperlenspiel. Versuch einer Lebensbeschreibung des Magister Ludi Josef Knecht samt Knechts hinterlassenen Schriften. Herausgegeben von Hermann Hesse, erscheint bei Fretz & Wasmuth, Zürich. 
1944 Die Gestapo verhaftet Hesses Verleger Peter Suhrkamp.
1945 Berthold, ein Romanfragment, und Traumfährte (Neue Erzählungen und Märchen) erscheinen bei Fretz & Wamuth, Zürich. 
1946 Krieg und Frieden (Betrachtungen zu Krieg und Politik seit dem Jahr 1914) erscheint bei Fretz & Wamuth, Zürich. Danach können Hesses Werke auch in Deutschland wieder gedruckt werden, zunächst im "Suhrkamp Verlag vorm. S. Fischer" (ab 1951 dann im Suhrkamp Verlag, Frankfurt am Main). Goethe-Preis der Stadt Frankfurt am Main,
Nobel-Preis. 
1950 Hesse ermutigt und ermöglicht Peter Suhrkamp, einen eigenen Verlag zu gründen, der im Juli eröffnet wird. 
1951 Späte Prosa und Briefe erscheinen bei Suhrkamp, Frankfurt am Main. 
1952 Gesammelte Dichtungen in sechs Bänden als Festgabe zu Hesses 75. Geburtstag erscheinen bei Suhrkamp. 
1954 Piktors Verwandlungen. Ein Märchen, faksimiliert, erscheint bei Suhrkamp, Frankfurt am Main. Der Briefwechsel: Hermann Hesse - Romain Rolland erscheint bei Fretz & Wasmuth, Zürich. 
1955 Beschwörungen, Späte Prosa/Neue Folge, erscheint bei Suhrkamp, Frankfurt am Main.
Friedenspreis des Deutschen Buchhandels.
1956 Stiftung eines Hermann Hesse-Preises durch die Förderungsgemeinschaft der deutschen Kunst Baden-Württemberg e. V. 
1957 Gesammelte Schriften in sieben Bänden, erscheinen bei Suhrkamp. 
1961 Stufen, alte und neue Gedichte in Auswahl, erscheint bei Suhrkamp.
1962 Gedenkblätter (um 15 Texte erweitert gegenüber der 1937 erschienenen Ausgabe) erscheinen bei Suhrkamp. "Hermann Hesse. Eine Bibliographie" von Helmut Waibler, erscheint im Francke Verlag, Bern und München.
9. August: Tod Hermann Hesses in Montagnola. 
1963 Die Späten Gedichte erscheinen als Band 803 der Insel-Bücherei im Insel-Verlag, Wiesbaden. 
1964 Das Hermann Hesse-Archiv in Marbach wird gegründet.
1965 Prosa aus dem Nachlaß (herausgegeben von Ninon Hesse) erscheint bei Suhrkamp.
Neue Deutsche Bücher, Literaturberichte 1935 - 1936 für "Bonniers Litterära Magasin", Stockholm (herausgegeben von Bernhard Zeller), in der Turmhahn-Bücherei des Schiller-Nationalmuseums, Marbach. 
1966 Kindheit und Jugend vor Neunzehnhundert, Hermann Hesse in Briefen und Lebenszeugnissen 1877 bis 1895, Bd. 1 (herausgegeben von Ninon Hesse), erscheint im Suhrkamp Verlag. 
Am 22. September Tod von Ninon Hesse. 
1968 Hermann Hesse - Thomas Mann, Briefwechsel (herausgegeben von Anni Carlsson 1975 und 1999 komplettiert von Volker Michels), erscheint bei Suhrkamp und S. Fischer. 
1969 Hermann Hesse - Peter Suhrkamp, Briefwechsel (herausgegeben von Siegfried Unseld), erscheint bei Suhrkamp. 
1970 Hermann Hesse Werkausgabe in zwölf Bänden, mit einer Auswahl von Hesses Bücherberichten unter dem Titel Eine Literaturgeschichte in Rezensionen und Aufsätzen (herausgegeben von Bernhard Zeller), erscheint bei Diederichs, Köln. 
1971 Hermann Hesse - Helene Voigt-Diederichs. Zwei Autorenportraits in Briefen (herausgegeben von Bernhard Zeller), erscheint bei Diederichs, Köln. 
1972 Materialien zu Hermann Hesses Der Steppenwolf (herausgegeben von Volker Michels) bei Suhrkamp. 
1973 Gesammelte Briefe, Bd. 1, 1895 - 1921 (herausgegeben von Volker Michels, Ursula Michels und Heiner Hesse), bei Suhrkamp.
Die Kunst des Müßiggangs, kurze Prosa aus dem Nachlaß und Materialien zu Hermann Hesses Das Glasperlenspiel (beide herausgegeben von Volker Michels) bei Suhrkamp. 
Hermann Hesse. Eine Werkgeschichte (Herausgegeben von Siegfried Unseld) bei Suhrkamp.
1974 Materialien zu Hermann Hesses Siddhartha (herausgegeben von Volker Michels), bei Suhrkamp. 
1977 Kleine Freuden. Kurze Prosa aus den Nachlaß (herausgegeben von Volker Michels), bei Suhrkamp. 
Joseph Mileck, Hermann Hesse. Biographie und Bibliographie, 2 Bände. University of California Press, Berkeley, Los Angeles, London. 
Politik des Gewissens. Die politischen Schriften 1914 - 1962, 2 Bände (herausgegeben von Volker Michels), Hermann Hesse - R. J. Humm, Briefwechsel (herausgegeben von Volker und Ursula Michels), erscheinen bei Suhrkamp, ebenso Die Welt der Bücher. Betrachtungen und Aufsätze zur Literatur. 
Bodensee. Betrachtungen, Erzählungen, Gedichte (herausgegeben von Volker Michels), bei Thorbecke, Sigmaringen.
Hermann Hesse als Maler, ausgewählt von Bruno Hesse und Sandodr Kuthy, bei Suhrkamp. Kindheit und Jugend vor Neunzehnhundert, Bd. 2 (herausgegeben von Gerhard Kirchhoff), bei Suhrkamp. Hermann Hesse - Heinrich Wiegand, Briefwechsel (herausgegeben von Klaus Pezold), erscheint im Aufbau-Verlag, Berlin, DDR.
1978 Gesammelte Briefe, Bd. 2, 1922 - 1935, erscheint bei Suhrkamp.
Hermann Hesse. Sein Leben in Bildern und Texten. Von Volker Michels, erscheint bei Suhrkamp. Theodore Ziolkowski, Der Schriftsteller Hermann Hesse, erscheint bei Suhrkamp.
1982 Gesammelte Briefe, Bd. 3, 1936 - 1948, bei Suhrkamp.
Ralph Freedman, Hermann Hesse, Autor der Krisis. Eine Biographie.
1983 Italien, Schilderungen und Tagebücher. Herausgegeben von Volker Michels, bei Suhrkamp.
1984 Hermann Hesse - Hans Sturzenegger. Briefwechsel. Herausgegeben von Kurt Bächtold bei Peter Meili, Schaffhausen. 
1985 Siegfried Unseld, Hermann Hesse. Werk und Wirkungsgeschichte, bei Suhrkamp.
1986 Gesammelte Briefe, Bd. 4, 1949 - 1962, bei Suhrkamp.
1987 Hermann Hesse in Augenzeugenberichten. Herausgegeben von Volker Michels, bei Suhrkamp.
1988 Die Welt im Buch. Rezensionen und Aufsätze 1900 - 1910, Bd. 1. Herausgegeben von Volker Michels, bei Suhrkamp.
1990 Beschreibung einer Landschaft. Schweizer Miniaturen. 
Tessin. Betrachtungen und Gedichte. Herausgegeben von Volker Michels, bei Suhrkamp.
1993 Materialien zu Hermann Hesses Demian, Bd. 1. Entstehungsgeschichte in Selbstzeugnissen. Herausgegeben von Volker Michels, bei Suhrkamp.
1996 Traumgeschenk. Betrachtungen und Tagebücher über das Träumen. Herausgegeben von Volker Michels, bei Suhrkamp.
Farbe ist Leben. Eine Auswahl der schönsten Aquarelle Hermann Hesses. Herausgegeben von Volker Michels, im Insel Verlag, Frankfurt am Main.
1997 Materialien zu Hermann Hesses Demian, Bd. 2. Wirkungsgeschichte. Herausgegeben von Volker Michels, bei Suhrkamp. 
1998 Die Welt im Buch, Bd. 2. Rezensionen und Aufsätze, 1911 - 1916. Herausgegeben von Volker Michels, bei Suhrkamp.
2000 Die Antwort bist Du selbst. Briefe an junge Menschen. Herausgegeben von Volker Michels, im Insel-Verlag, Frankfurt am Main. Ninon Hesse, Lieber, lieber Vogel. Briefe an Hermann Hesse. Ausgewählt und erläutert von Gisela Kleine, bei Suhrkamp.
2001 Sämtliche Werke in 20 Bänden, Herausgegeben von Volker Michels. Beginn der ersten vollständigen Edition der Werke, die neue Ausgabe versammelt in thematischer und chronologischer Ordnung neben den Romanen, Gedichten, Erzählungen, Märchen und Legenden auch das politische, kulturkritische und autobiographische Werk. Abschluß der Ausgabe: 2003.